Right-Click to Calendarだけ、（一部のユーザで）Chrome再起動するたびに「この拡張機能は破損している可能性があります。」エラーが出て設定値が吹っ飛ぶ（私の環境でも再現した）ので対策を調べました。
Chrome機能拡張で「この拡張機能は破損している可能性があります」が出る問題について – firenaviブログ
拡張機能が破損してしまう – Google プロダクト フォーラム
manifestファイル内で「./」を使用すると死ぬらしいです。確かに相対パスにこの表記使ってるのでこの条件に合致しそうです。修正したので様子を見させてください。とりあえず今のところ問題は再現してないです。
心配なのが、症状が出るのがRight-Click to Calendarだけということと、バグ報告されてるの去年の12月なのに未だに改善してない（今回の事象のトリガーになってるのがChromeの別のバグという可能性もあり得るが）ことでしょうか。